ฟุตบอลคาราบาว คัพ ฤดูกาล 2019-2020 ประเดิมคู่ใหญ่ในรอบสองเป็นการพบกันระหว่างนิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด กับ เลสเตอร์ ซิตี้ ซึ่งเป็นทีมในลีกสูงสุดของอังกฤษทั้งคู่ โดยจะแข่งขันกันในเวลา 01.45 น. ของคืนวันพุธที่ 28 สิงหาคม หรือเช้าวันพฤหัสที่ 29 สิงหาคม ตามเวลาประเทศไทยที่สนามเซนต์ เจมส์ พาร์ค
นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ดล่าสุดสามารถบุกไปเอาชนะท็อตแน่ม ฮ็อทสเปอร์ถึงถิ่นได้ 1-0 หลังจากที่ 2 นัดแรกแพ้ต่ออาร์เซนอลและนอริช ซิตี้ จนทำให้สตีฟ บรู๊ซ กุนซือคนใหม่ที่เข้ามาทำหน้าที่แทนราฟาเอล เบนิเตซ เป็นตัวเต็งอันดับ 1 ที่จะถูกปลดจากตำแหน่งในพรีเมียร์ลีก อังกฤษ เจ้าถิ่นจะไม่มีอัลล็อง แซ็งต์-มักซิแม็ง ที่ได้รับอาการบาดเจ็บจนต้องถูกเปลี่ยนตัวออกในนัดบุกไปชนะสเปอร์ แต่ตำแหน่งอื่นๆอยู่กันพร้อมหน้าพร้อมตา
ทีมเยือนเลสเตอร์ ซิตี้ สามารถเอาชนะในนัดล่าสุดได้เช่นกัน โดยเปิดบ้านเบียดเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด น้องใหม่ไป 2-1 โดย 2 นัดแรกเสมอทั้ง 2 นัดกับวูล์ฟแฮมป์ตันและเชลซี ในนัดนี้นักเตะทุกคนของเลสเตอร์ฟิตพร้อมให้เบรนแดน ร็อดเจอร์ส เลือกใช้งานได้ตามแต่ถนัด
ในรายการนี้ สโมสรส่วนใหญ่จะมีการสลับผู้เล่นสำรองและดาวรุ่งที่ถูกดันขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่มาสัมผัสเกม ขึ้นอยู่กับผู้จัดการทีมคนไหนจะเน้นรายการนี้มากเป็นพิเศษ ซึ่งถ้าหากมองดูผู้เล่นสำรอง ทางทีมเลสเตอร์ ซิตี้ถือว่ามีนักเตะคุณภาพที่สูงกว่า แต่การจะต้องไปเยือนเซนต์ เจมส์ พาร์ค ไม่เคยเป็นเรื่องง่ายสำหรับทีมไหนๆก็ตาม ขึ้นอยู่กับว่าผู้จัดการทีมคนไหนจะเน้นส่งผู้เล่นตัวจริงลงมากกว่าขึ้น ซึ่งผลของฟุตบอลนัดนี้ออกได้ทั้ง 3 หน้า แต่ดูจากความเป็นไปได้ที่สตีฟ บรู๊ซ จะต้องเน้นทุกนัดทุกรายการเพื่อความอยู่รอดในตำแหน่งของตัวเองให้มากที่สุด จึงมีโอกาสที่นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ดจะเน้นมากกว่าทางด้านของเลสเตอร์ ซิตี้